Tallín posee uno de los centros urbanos medievales mejor conservados, puesto que su estructura, que data de los siglos XI a XV, prácticamente no ha sufrido modificaciones. La ciudad está rodeada de sistemas defensivos de gran solidez, que durante siglos la han protegido de ataques exteriores. La magnífica ciudad vieja cuenta con numerosos edificios que se han conservado tal y como eran durante la Edad Media, como el Ayuntamiento, la Muralla de la Ciudad y el Pasaje de Santa Catalina.

El Museo Municipal de Tallín, ubicado en la casa de un comercioante medieval situada en el corazón de la ciudad vieja, ofrece una encantadora visión del desarrollo de la ciudad, a través de exposiciones, vídeos y pases de diapositivas.

En lo alto de los acantilados desde los que se domina la ciudad se encuentra el Castillo Toompea, construido durante los siglos XIII y XIV. Tallín tenía otro castillo anterior situado en el barrio de Iru, pero fue abandonado en el siglo XI por causas que se desconocen. La actual ubicación del castillo es una excelente posición defensiva, a 50 metros sobre el nivel del mar, desde la que se dominan tanto la ciudad como el mar. A lo largo de los siglos ha visto pasar a muchos conquistadores y en la actualidad es la sede del parlamento estonio.